Visitar Chinchón es perderse por las calles y las plazas contemplando sus singulares casas nobles y edificios de arquitectura popular, deteniéndose a repostar en nuestras fondas y mesones.
La estructura del núcleo urbano es concéntrica respecto del gran espacio de referencia, la Plaza Mayor. Las manzanas son compactas y cerradas sobre si mismas y agrupan casas de diferentes tamaños. Estas se conciben como espacios funcionales asociados a las formas de vida, entre lo privado y lo comunal.
El patio es el distribuidor principal, además de regulador del comfort térmico, gracias a la ventilación cruzada que garantizan los portalones. Los edificios, generalmente de dos alturas, reparten sus dependencias entre los corrales, cuadras, almacenes de la planta baja y las habitaciones y dependencias familiares de la alta.
Desde el patio se accede a las cuevas, que como bodegas labradas en la piedra pueden tener en planta la misma extensión que las casas. Al exterior, las fachadas dan conjuntos continuos y uniformes, encalados, tejados a dos aguas y con pocos vanos y ventanas.
Existen a raíz de la declaración del casco urbano como Conjunto Histórico Artístico, casas blasonadas y catalogadas en un inventario como especialmente protegidas.
