Visitar Chinchón es perderse por las calles y las plazas contemplando sus singulares casas nobles y edificios de arquitectura popular, deteniéndose a repostar en nuestras fondas y mesones.
Al sur del casco urbano, por la calle perimetral que rodea la ciudad, en su parte más elevada y meridional, se yergue el castillo de Chinchón. Con la cesión del Señorío de Chinchón a los Cabrera, el castillo se convierte en símbolo y residencia de su poder señorial.
El primer castillo que habitaron los Cabrera, por cesión delos Reyes Católicos, nada tiene que ver con el actual. Aquel quedó dañado en el ataque comunero de 1520, cuya plaza fue entregada con toda su artillería el 21 de enero de 1521. El III Conde, Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla, decidió demoler lo que quedó, y comenzó la construcción del actual sobre el emplazamiento del primero y con los materiales del viejo castillo. La autoría y cronología exacta de las distintas fases de las obras son desconocidas hasta la fecha. Su realización fue entre los años 1590 y 1598.
El Conde Diego dice en su testamento que llevaba gastados cincuentamil ducados sin haber salido de los cimientos. Teniendo en cuenta la estrecha vinculación del III Conde a la corte de Felipe II, es muy posible que intervinieran maestros asociados a las obras de la corona o especialistas en fortificaciones, conocedores de las innovaciones introducidas en las construcciones defensivas.
El castillo estuvo bien conservado hasta el año 1705, en que sufrió las consecuencias de la guerra de Sucesión, al ser ocupado por las tropas del ejercito del Archiduque de Austria, mandadas por el Marqués de las Minas y por unos generales ingleses que instalaron en él, abundante artillería. Posteriormente sufrió un incendio en la parte noroeste a consecuencia del almacenamiento de cañamo.
Un siglo después, en 1808, durante los tres días de asedio a Chinchón, sufrió el expolio y el incendio de la Brigada Polaca, al mando del mariscal galo Victor. A partir de entonces, parte de sus materiales se aprovecharon en la reparación de caminos, cercas y casas. Su último uso en el actual siglo, fue como fabrica de licores.
Arquitectura: Vista en planta el castillo, alzado sobre un taluz, está construido por dos cuerpos cuadrangulares unidos, con esquinas rematadas en fuertes torreones cilíndricos. El mayor de estos dos bloque (58x55 metros), es el cuerpo principal al que se articulan las otras estructuras.
El grupo principal de estancias estaba en la zona noroeste, donde tenía hermosas habitaciones. En este área se encontraba también la cocina por la presencia de una gran chimenea. En esta esquina se emplazaba la que podía ser, a modo de torre del Homenaje, que se dividía en tres cuerpos y remataba en cuatro capiteles de pizarra.
El resto tenía dos cuerpos con abundantes y largas habitaciones. Tiene un patio central y debajo de él hay bóvedas con aljibes. Los muros exteriores están realizados en mampostería, caliza concentrada y rellenos por argamasa y piedras. Los vanos y las molduras están hechas en sillería del mismo material. En su parte alta, está rodeado de una cornisa de piedra labrada que simula un cordón.
La entrada, en el lateral sudeste, está formada por un arco de medio punto dentro de un marco adintelado, ambos en sillería. El puente que salva al foso es de un sólo arco y sobre él descansa la pasarela de madera levadiza. La puerta de acceso da a una cámara abovedada desde la cual se pasa al patio de armas. Sobre ellas se encuentra el escudo de armas de los Condes, en buen estado de conservación.
