Visitar Chinchón es perderse por las calles y las plazas contemplando sus singulares casas nobles y edificios de arquitectura popular, deteniéndose a repostar en nuestras fondas y mesones.
Plaza Mayor
Iglesia de Ntra. Sra. de la Asunción
Teatro Lope de Vega
Torre del Reloj
Ermita de San Roque
Ermita de San Antón
Ermita de Ntra. Sra. de la Misericordia
Ermita de Ntra. Sra. del Rosario
Convento de San Agustín (Parador de Turísmo)
Convento de las Clarisas
Fue fundado en 1653 por el V Conde de Chinchón, Francisco Faustino Fernández de Cabrera y Bobadilla.
Las obras de monasterio comenzaron en 1597. El proyecto lo realizó Nicolás de Vergara el Mozo, maestro mayor de la catedral y del Arzobispado de Toledo. Participan en la construcción los mejores maestros de cantería que trabajaron en El Escorial, como destajeros, Juan de Bozarriz, Juan de Heras, Pedro de Pedrosa, Pedro de Pontones y Pedro del Carpio. Como supervisores dos hombres de confianza del III Conde de Chinchón Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla, el padre Jerónimo Fray Antonio de Villacastín y el maestro Pedro Sánchez.
El edificio forma un conjunto compuesto por la Iglesia, conventual clasicista de modelo herreriano y el convento. El interior de la Iglesia, en planta de cruz latina, presenta dos núcleos; la nave, de tres tramos entre pilastras de orden toscano, sin capillas laterales u hornacinas, con bóveda de cañón, con lunetos y arcos de medio punto.
Lo más interesante del convento es el claustro, compuesto de dos pisos con sus galerías, capiteles paralelepípedos, sin moldadura alguna y sostenidos por arcos de medio punto. La capilla mayor está formada por un ámbito central con cúpula sobre pechinas y cubierta con bóveda de cañón y lunetos ciegos.
Como obra de decoración en el coro, dentro de la clausura, se conserva el mausoleo del V Conde de Chinchón. En el año 1995 se ha restaurado la iglesia, colocándose el retablo renacentista que tiene actualmente.
Casa de la Cadena
Castillo de los Condes
Castillo de Casasola
Arquitectura y Urbanismo popular en Chinchón
Museo Etnológico La Posada
